Die Marktgemeinde Obersinn ist die am nördlichsten gelegene Kommune im Landkreis Main-Spessart. Nördlich trifft Obersinn auf die Landkreise Main-Kinzig-Hessen und Bad Kissingen. Der Ortsname ist Teil des um das Jahrtausend belegten „Synna“. Neben dem König treten als Grundherren die Abtei Fulda und das Hochstift Würzburg auf. Die älteste belegte Grafschaft waren die Herren von Rieneck.

Ab Anfang des 14. Jahrhunderts wurden die Herren von Hutten und ab 1405 die Herren von Thüngen mit Lehen versehen. Es blieben jedoch noch alte Besitzanteile der Abtei Fulda Henneberger bestehen. Ab dem Jahre 1400 war Obersinn eine eigene Pfarrei, welche jedoch in den religiösen Wirren unterging. Im Jahr 1447 entstand die Viererherrschaft durch je zwei Teile von Thüngen und von Hutten. Diese Viererherrschaft beinhaltete die Gemeinden Obersinn, Mittelsinn und Aura i. Sinngrund. Der älteste Gerichtssitz war das Zentgericht in Mittelsinn.

Im Schwedenkrieg 1618 – 1648 wechselten die Zehntherren durch Verkauf zu Hochstift Würzburg, Juliusspital Würzburg, Hessen, Kassel und Frohnhofen. Im Mai 1671 wurde im Hammelburger Rezess festgelegt, dass die Pfarrkirche Obersinn katholisch bleibt, jedoch mit fünf Rechtsansprüchen, der evangelischen Kirchengemeinde.

Dieses Simultanverhältnis wurde 1972 durch den katholischen Pfarrer Edgar Grehn auf eine monatliche Nutzung erweitert. Von der Säkularisation 1802 bis 1862 bestand in Obersinn ein zu 7/8 bayerisches (Gericht Bad Orb) und zu 1/8 hessisches (Gericht Schwarzenfels) Kondominat mit je einem Bürgermeister und Gemeinderäten. 1863 gehörte der ganze Ort Bayern an, im Gegenzug fiel Zyndersbach an Hessen. 1866 wurde dann Emmerichsthal der Gemeinde Obersinn zugeteilt. Das Bezirksamt wechselte von Bad Orb nach Gemünden. Sprachlich gehört Ober-, Mittelsinn und Aura i. Sinngrund zur Rhein-Fränkischen Mundart.

Im Zuge der Gemeindegebietsreform wurde Obersinn am 1. Mai 1978 der Verwaltungsgemeinschaft Burgsinn zugeordnet. Alle gemeindlichen Einrichtungen zur Daseinsvorsorge sind vorhanden. 11 Ortsvereine sorgen für das Kulturleben und die Brauchtumspflege.