Vereinzelten Funden zufolge hat es im heutigen Kreisgebiet schon in der Alt- und Mittelsteinzeit Menschen gegeben. Aber erst in der Jungsteinzeit wurden die Flusstäler und die Hochebenen besiedelt, gemieden dagegen die unwirtlichen Mittelgebirgslagen. Im größten Teil des heutigen Kreisgebietes ließen sich im Zuge der Völkerwanderungen die Sueben bzw. Alamannen nieder, im Nordosten die Thüringer. Zu Beginn des sechsten Jahrhunderts stießen die Franken von Westen her vor, im frühen achten Jahrhundert wurde das Land als königliche Provinz direkt der fränkischen Zentralgewalt unterstellt, die Siedler schickte. Die „Frankisierung“ verstärkte sich mit dem Übergang der Herrschaft im Frankenreich von den Merowingern an die Karolinger. Die Region um Würzburg wurde zu „Ostfranken“. Zu den älteren Siedlungen, deren Namen auf -ingen und -heim endeten, kamen die jüngeren -feld- und -hausen-Orte. Die nahe den -burg-Orten Homburg und Karlburg gelegenen -feld-Orte weisen auf eine planmäßige Erschließung hin. Die vom siebten Jahrhundert an errichteten Burganlagen Homburg, Wettenburg (bei Kreuzwertheim) und Karlburg dienten zur Verwaltung des Umlandes, sicherten aber zugleich den Main als wichtigste Verkehrsstraße. Zudem waren sie angeschlossen an die damaligen Fernstraßen: Die von Westen kommende Hohe oder Birkenhainer Straße erreichte bei Gemünden den Main und verlief über Fränkische Saale und Werntal nach Nordosten und Osten. Bei Lengfurt überquerte die „via publica“ (839) den Main und führte über Würzburg nach Osten. Bei Gemünden und Remlingen (heute Landkreis Würzburg) kreuzte die Nord-Süd-Hochstraße von Fulda nach Augsburg.

 

Die christliche Missionierung des mainfränkischen Landes ist mit den iro-schottischen Mönchen Kilian, Kolonat und Totnan verbunden, die 689 in Würzburg den Märtyrertod starben. Bonifatius errichtete nicht nur 741/743 das Bistum Würzburg, sondern 744 auch die Abtei Fulda, die über Streubesitz im nördlichen und westlichen Teil des heutigen Landkreises verfügte. Der Abtei Fulda unterstellt wurden später die Klöster in Baugulfmünster (Wolfsmünster), Steinfirst (bei Gräfendorf), Karsbach und Holzkirchen (heute Landkreis Würzburg), das u. a. in Marktheidenfeld Herrschaft ausübte. Zusammen mit den Klöstern in Karlburg und Neustadt förderten sie die fränkische Kolonisierung und sicherten die Herrschaft ganz im Sinne von Karl dem Großen (Kaiser ab 800). Schon seit 770 ist Weinbau im heute zweitgrößten „Weinlandkreis“ Unterfrankens heimisch. Ende des zehnten Jahrhunderts war die bischöfliche Pfarrorganisation um Urpfarreien wie Burgsinn, Eußenheim, Kreuzwertheim, Lohrhaupten (heute Main-Kinzig-Kreis), Urspringen, Wiesenfeld und Wolfsmünster abgeschlossen. Wichtige Faktoren im ottonisch-salischen Reichskirchenystem waren die Mainzer Erzbischöfe und die Würzburger Bischöfe, die Güter des Reiches verwalteten und deren Gebiete im Spessart aneinander grenzten. Stützpunkte der Würzburger Herrschaft waren Burgsinn, Neustadt und Homburg. Im und nach dem Investiturstreit zeigte der Reichsklerus sein Streben nach weltlicher Macht. Kaiser Friedrich Barbarossa bestätigte 1168 dem Würzburger Bischof die herzogliche Gewalt. Steinerne Zeugen des Territorialstrebens zu Lasten des Reiches sind die Burgen des 12. Jahrhunderts, z. B. Rothenfels, Rieneck und Homburg ob der Wern, heute eine der größten Burgruinen Deutschlands. Mit der Herausbildung von Herrschaften im heutigen Kreisgebiet verbinden sich die Namen von Henneberg, von Rieneck und von Wertheim sowie von Thüngen und von Trimberg. Karlstadt, Arnstein, Gemünden und Lohr sind Beispiele dafür, dass man ab dem 13. Jahrhundert auf die Neugründung von Märkten und Städten setzte, um seine Herrschaft zu festigen. Besonders gut lässt sich noch heute an der Karlstadter Altstadt die planmäßige Anlage erkennen.

 

Die Kreisordnung des Reiches von 1500/1512 stabilisierte die territoriale Ordnung. Während kleinere Teile des heutigen Landkreises zum kurrheinischen Kreis um Mainz und zum oberrheinischen Kreis um Fulda und Hanau gehörten, lag der Großteil im fränkischen Reichskreis. Für Unruhe sorgten die Reformation und der Bauernkrieg (1525). Schon 1522 schlossen sich die Grafen von Wertheim der Lehre Martin Luthers an und mit den Grafen deren Untertanen – freiwillig oder unfreiwillig. Getreu dem Grundsatz „cuius regio eius religio“, wonach der Landesherr die Konfession bestimmte, verbreitete sich die neue Lehre in weiten Teilen des heutigen Landkreises. Als binnen dreier Jahrzehnte die Grafen von Wertheim (1556), Rieneck (1559) und Henneberg (1583) ausstarben, bot sich für das Erzbistum Mainz und das Bistum Würzburg, an die größere Teile der „verwaisten“ Herrschaften zurückfielen, die Gelegenheit zur Gegenreformation. Löwenstein, Castell und Erbach traten als neue Herrschaften auf. Das Jahr 1631 brachte den dreißigjährigen Krieg in unsere Gegend. Wie überall führte er zu einer erheblichen Dezimierung der Bevölkerung. Zwar zeitigte er allenfalls kurzfristige konfessionelle und territoriale Folgen, bis aber die wirtschaftlichen beseitigt waren, sollten Jahrzehnte vergehen. Das so genannte Schwedenmännle im Treppengiebel des historischen Karlstadter Rathauses erinnert bis heute an die Drangsale der „Schwedenzeit“.

 

Aus dem 18. Jahrhundert finden sich auch im heutigen Landkreis hervorragende Beispiele des Barock, des Rokoko und des Klassizismus. So wurde die Retzbacher Pfarrkirche St. Laurentius nach Plänen von Balthasar Neumann erbaut, Josef Greising hat Pläne für den Umbau des Arnsteiner Huttenspitals und für die Pfarrkirche von Steinbach geliefert (für das benachbarte Huttenschloss wird auch Balthasar Neumann genannt), der Stukkateur Materno Bossi wirkte in Zellingen und im Kloster Triefenstein, dort neben Martin Wagner. Die Dreifaltigkeitssäule in Lengfurt stammt von Jakob van der Auvera bzw. aus dessen Werkstatt. Für bürgerliches Selbstverständnis steht das Marktheidenfelder „Franck-Haus“, erbaut 1745 von dem Weinhändler und Kaufmann Franz Valentin Franck.

 

Die Erinnerung an die einstigen Glas- und Spiegelmanufakturen – im Spätmittelalter und in der frühen Neuzeit war der Spessart das bedeutendste Glashüttengebiet Deutschlands gewesen; auf Anordnung der kurfürstlichen Regierung in Mainz mussten jedoch Anfang des 18. Jahrhunderts die privaten Glashütten schließen, da sie der berühmten (staatlichen) Spiegelmanufaktur in Lohr, die bis 1791 bestand, das zur Produktion benötigte Holz entzogen – sowie an die zahlreichen Hammer- und Mühlenwerke entlang der Gewässer im Spessart halten heute das kreiseigene Spessartmuseum in Lohr und die einzige noch intakte Hammerschmiede, der 1779 gegründete Eisenhammer der Familie Kurtz im Haslochtal, wach.

 

Von 1796 an durchzogen französische Revolutionsheere die Region. Die Säkularisation von 1803 traf die geistlichen Territorien und Klosterbesitzungen hart: Zur Entschädigung für linksrheinische Verluste wurden sie weltlichen Fürsten zugesprochen. Die Besitzungen des Hochstifts Würzburg kamen an das Herzogtum Bayern. Das Großherzogtum Franken unter Franz von Toskana 1806 bis 1814 blieb nur Episode. 1814 wurde das ehemalige Hochstift Würzburg endgültig dem neuen Königreich Bayern einverleibt. Das Erzstift Mainz überlebte zunächst als Fürstentum Aschaffenburg (bis 1810) und als Großherzogtum Frankfurt (bis 1814). Ihm wurden 1803 das würzburgische Amt Aura und 1806 die Territorien Nostiz-Rieneck und Thüngen zugeschlagen. Ebenfalls 1806 fiel der rechtsmainische Teil des Kleinstaats der Löwenstein-Wertheimer an das Fürstentum Aschaffenburg, der linksmainische an das Großherzogrum Baden. 1814 wurden auch Aschaffenburg und der ehemals mainzische Teil des Spessarts bayerisch. 1819 kam das badische Amt Steinfeld zu Bayern. Das alte Reich war untergegangen, das verwirrende Bild von Klein- und Kleinststaaten ausgelöscht. Das Königreich Bayern übernahm die alten Amtsorte als Sitze der so genannten Landgerichte. Diese erfüllten sowohl Aufgaben der Verwaltung als auch der Rechtsprechung. Auf der höheren Verwaltungsebene entstand 1817 der Untermainkreis, ab 1838 Kreis Unterfranken und Aschaffenburg. Bis zur Revolution von 1848 gab es mancherorts noch Patrimonialgerichte und -ämter, in denen der Adel staatliche Rechte wahrnahm, z. B. in Rothenfels, Steinbach, Rieneck und Waizenbach (heute Landkreis Bad Kissingen). Erst nach dem Übergang an Bayern gelang es auch, das Räuber(un)wesen im Spessart einzudämmen, sorgte doch eine straff organisierte Gendarmerie für rasche und wirksame Strafverfolgung. 1852 beschrieb der Arzt Rudolf Virchow, damals Professor für Pathologische Anatomie an der Universität Würzburg, die „Noth im Spessart“.

 

Das Gemeindeedikt von 1818 ist gleichsam die Geburtsurkunde der politischen Gemeinden nach heutigem Verständnis: Die Gemeinden bekamen Selbstverwaltungsaufgaben jetzt auch von Gesetzes wegen übertragen. 1862 erfolgte die Trennung von Verwaltung und Justiz: Die rechtsprechende Gewalt verblieb den alten Landgerichten, für die Verwaltung wurden neue Bezirksämter eingerichtet. Im Gebiet des jetzigen Landkreises waren dies die Bezirksämter Gemünden, Karlstadt, Lohr und Marktheidenfeld. Während die Städte Gemünden, Karlstadt und Lohr auf lange Traditionen als Amtsorte verweisen konnten, war der Marktflecken Marktheidenfeld spät zum Amtsort aufgestiegen. Der Homburger Landrichter Grandauer verlegte 1806 seinen Amtssitz nach Marktheidenfeld; 1840 wurde das Landgericht Homburg in Landgericht Marktheidenfeld umbenannt. Zur Stadt erhoben wurde Marktheidenfeld erst 1948.

 

Am 26. Juli 1866 wurde die auf österreichischer Seite stehende bayerische Armee bei Roßbrunn und Uettingen (heute Landkreis Würzburg) von den preußischen Truppen geschlagen. Durchziehende preußische Truppen schleppten die Cholera ein. Allein in Karlstadt forderte die Seuche zwischen Juni und September 1866 63 Todesopfer. Infolge des verlorenen „Bruderkrieges“ musste Bayern das Amt Orb an die damalige Provinz Hessen-Nassau abgeben und wurde das Bezirksamt Gemünden 1872 bis 1903 mit dem Bezirksamt Lohr vereinigt. Dafür wiederum gab das Bezirksamt Lohr die Gemeinden des alten Landgerichts Rothenfels an das Bezirksamt Marktheidenfeld ab, die 1880 teilweise wieder an das Lohrer Amt fielen. Die Vereinheitlichung des Rechts und der Rechtspflege im 1871 gegründeten Deutschen Reich bedingte 1879 die Auflösung der alten Landgerichte. An ihre Stelle traten die Amtsgerichte, bevorzugt am Sitz der Bezirksämter.

 

Was die moderne Infrastruktur im heutigen Landkreis anbetrifft, ist erwähnenswert der Bau der Marktheidenfelder Mainbrücke 1837 bis 1846, handelt es sich doch um die erste Mainbrücke zwischen Würzburg und Aschaffenburg. 1854 verband die Eisenbahn Karlstadt, Gemünden – dieses als Knotenpunkt mit weit überregionaler Bedeutung – und Lohr über Würzburg bzw. Aschaffenburg mit Nürnberg und Frankfurt; die Marktheidenfeld an das Bahnnetz anschließende (und inzwischen wieder „zurückgebaute“) Nebenstrecke Lohr-Wertheim wurde erst 1881 eröffnet. Unter der Eisenbahn litt zunächst besonders die Mainschiffahrt. Das Großprojekt der Mainkanalisierung wurde dann in den 1930er Jahren vorangetrieben. Heute ist der Main Bestandteil der „Großschifffahrtsstraße“ Rhein-Main-Donau, die den Atlantik mit dem Schwarzen Meer verbindet. Von der in den 1960er Jahren gebauten „Spessart-Autobahn“, Teilstück der A 3, profitiert namentlich der Raum Marktheidenfeld.

 

Nach der „Machtergreifung“ durch die Nationalsozialisten 1933 setzte – durch eine auf Schulden aufbauende und den Krieg von vornherein planende Politik – ein gewisser wirtschaftlicher Aufschwung ein. Bald sollten gerade die Bürgerinnen und Bürger jüdischen Glaubens die Brutalität des neuen Regimes zu spüren bekommen. In der so genannten Reichskristallnacht 1938 wurden Juden, die erst 1851 bzw. 1871 den christlichen Staatsbürgern gleichgestellt worden waren, misshandelt und jüdische Einrichtungen geschändet; 1942 wurden die letzten Juden aus dem heutigen Kreisgebiet, in dem 1933 noch 16 jüdische Gemeinden bestanden hatten, in die Vernichtungslager Osteuropas deportiert. Allein in Urspringen hatte es 1856 bei 856 Katholiken und 32 Protestanten 172 Juden gegeben. Die ehemalige Urspringer Synagoge ist heute die zentrale Gedenkstätte des Landkreises Main-Spessart. 1938 wurde der Kreis Unterfranken und Aschaffenburg in Regierungsbezirk Mainfranken umbenannt (seit 1946: Regierungsbezirk Unterfranken) und erhielten die Bezirksämter die Bezeichnung Landkreise. 

 

Der Zweite Weltkrieg zog vor allem den Eisenbahnknoten Gemünden, dessen Altstadt im Flammenmeer unterging, Karlstadt, Laudenbach, Zellingen und Retzbach in Mitleidenschaft. Viele Ausgebombte, Evakuierte, Flüchtlinge und Heimatvertriebene fanden im heutigen Landkreis eine neue Heimat. So stieg etwa die Einwohnerzahl Marktheidenfelds von 1939 bis 1946 um knapp sechzig Prozent. Gemeinsam schafften alte und neue Bürger das viel zitierte Wirtschaftswunder. Die durch die fränkische Realteilung bewirkte Zersplitterung landwirtschaftlicher Anwesen mit manchmal sprichwörtlich handtuchbreiten Äckern wurde durch die Flurbereinigung zwar beseitigt; die Landwirtschaft verlor aber trotzdem mehr und mehr an Bedeutung.